Configuración electrónica y geometría molecular del carbono

Si observas a tu alrededor, la mayoría de lo que utilizamos está compuesto de carbono: las hojas de este libro, los jabones, la comida, la ropa, el cepillo de dientes, el bolígrafo, el pizarrón, las bancas del salón, entre otros. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono en sus moléculas. El carbono es el elemento básico para la vida, ya que todas las moléculas orgánicas lo incluyen (proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos).

El carbono es el elemento esencial de la Química orgánica. La Química orgánica es la encargada de estudiar los compuestos del carbono, con excepción de los carbonatos, bicarbonatos, cianuros y algunos otros compuestos sencillos. Se cree que Torbern Bergman fue el pionero al clasificar los compuestos orgánicos como aquellos que provenían de organismos vivos y los inorgánicos como los provenientes de los minerales. Durante esa época (siglo XVIII) se creía que los poseían una fuerza vital y conforme pasaba el tiempo, nuevas teorías químicas surgían. En 1828, Friedrich Wöhler consiguió sintetizar urea (producto aislado de la orina), que es un compuesto orgánico obtenido a partir de un inorgánico sin intervención de un ser vivo. La síntesis de la urea obligó a replantearse la definición de compuesto orgánico y a catalogar como tal a todo compuesto que contenía carbono en su estructura.

Los compuestos orgánicos están formados por cadenas cuyo principal elemento es el carbono. Actualmente se le conoce como Química del carbono. El carbono es un elemento químico que puede encontrarse en la naturaleza, es de color negro y opaco; es tan antiguo como el hombre y en nuestros días es una parte esencial de los procesos y productos nanotecnológicos. Lo que hace tan especial al carbono es su gran capacidad para unirse a otros átomos de carbono o con otros elementos para formar cadenas largas o cortas, ramificadas, abiertas o cerradas.

Para entender mejor cómo es que el carbono forma tantos compuestos estudiemos su configuración electrónica. El carbono es un elemento con número atómico 6, número de masa 12, en su núcleo contiene 6 protones, 6 neutrones y 6 electrones que orbitan a su alrededor.

Recuerda que un orbital atómico es una zona del espacio donde existe una alta probabilidad de encontrar al electrón. La probabilidad es superior a 90%. Los orbitales puros son:

• s
• p
• d
• f

Los orbitales híbridos son:

• sp
• sp2
• sp3

La forma como se presentan los orbitales anteriores se le conoce como estado de reposo, siendo la forma de mayor estabilidad. Para recordarlo escribe la configuración electrónica de los siguientes átomos, identifica los electrones de valencia y asocia esta información con la familia de la tabla periódica a la que pertenece cada elemento, también escribe la representación de Lewis para cada uno.

Ejemplo:

El número de electrones de valencia de un átomo corresponde al número de grupo o familia al que pertenece el elemento. Estos electrones participan en la formación de enlaces cuando se combinan los átomos para formar compuestos. Los electrones de valencia se pueden compartir, ganar o perder.

¿Qué puedes observar de la configuración electrónica con respecto al estado basal?

De acuerdo con el ejercicio anterior, si el carbono sustentara esta configuración se podrían formar sólo compuestos divalentes, ya que los únicos electrones que participarían en el enlace serían los 2p¹_x y 2p¹_y, sin embargo, esto no permitiría la formación de compuestos orgánicos donde el carbono es tetravalente como el caso del metano.

Para que se formen diversos enlaces entre el carbono, otros átomos o el mismo carbono se debe hibridar el carbono. El carbono es el único elemento que sufre los tres tipos de hibridación que hay: sp³, sp² y sp, originando así compuestos que presentan enlaces covalentes sencillos, dobles y triples en su estructura.

Como te puedes dar cuenta, la tetravalencia del carbono es debido a los cuatro electrones desapareados. Primero un electrón de p_x se traslada a p_z y posteriormente un electrón de s, pasa a p_x.

La combinación de un orbital s con un orbital p, da lugar a dos orbitales híbridos sp y dos orbitales puros. Esto se presenta como carbonos unidos por enlaces triples.

Los dos orbitales híbridos (sp) se ubican en un solo plano, produciendo un átomo de carbono en disposición colineal plana, con un ángulo de separación de 180°. Los dos orbitales puros se distribuyen en forma perpendicular al plano en donde se hallan los dos orbitales sp.

La hibridación sp² se da cuando un orbital s se combina con dos orbitales p dando como resultado tres orbitales híbridos sp² y un orbital s puro. Se presenta en carbonos con enlace doble.

Un electrón de p_y se traslada a pz y después un electrón de s, pasa a p_y. Los tres orbitales híbridos (sp²) se ubican en un mismo plano, produciendo un átomo de carbono en disposición trigonal plana, con un ángulo de separación de aproximadamente 120_o.

El orbital puro se ubica perpendicularmente al plano donde se hallan los tres orbitales sp². La hibridación sp_³ se forma por la combinación de un orbital s con tres orbitales p, dando lugar a cuatro orbitales híbridos sp³. Se presenta en carbonos con un
enlace simple. Un electrón s pasa a p_z.

Los cuatro orbitales híbridos (sp³) formados se disponen en el espacio, buscando estar lo más alejados posibles unos de otros. En consecuencia, cada orbital sp³ se dirige a cada uno de los cuatro vértices de un tetraedro con un ángulo de 109.5^o.

Geometría molecular del carbono

La hibridación de orbitales nos permite interpretar cómo se orienta una molécula en el espacio, qué ángulo posee entre enlace y enlace, cuál es su polaridad y, por tanto, cómo se comportan ante otras sustancias.
El carbono tiene la característica de poder unirse a otros átomos por la atracción electroestática de sus electrones, formando enlaces covalentes simples, dobles y triples.

Así que si tiene enlaces sencillos se encuentra en tres dimensiones y se trata de una estructura cuya hibridación es sp³ y cuyos átomos de carbono tienen enlaces que, al unirse los extremos con una línea, forman una pirámide triangular de
cuatro lados, a lo que se le llama geometría tetraédrica por tener cuatro lados.

Los que tienen doble enlace se encuentran en el mismo plano formando un ángulo de 120° entre enlace y enlace, es decir, se trata de una estructura con hibridación sp², a lo que se llama geometría plana. La estructura con triple enlace forma ángulos de 120° y se trata de la hibridación sp, es lineal, por lo que se conoce como geometría lineal. Todas estas uniones se establecen a través de enlaces sigma o enlaces pi.

La geometría molecular o estructura molecular se refiere a la disposición tridimensional de los átomos que constituyen una molécula.

Tipos de cadena e isomería

Existe una gran cantidad de compuestos orgánicos, que son muy numerosos (sobre 10 millones), comparados con los compuestos inorgánicos. Esta diferencia tiene su origen en la gran capacidad del carbono para asociarse consigo mismo, formando cadenas y anillos con ramificaciones. Ante esta situación es necesario clasificarlos como sigue:

Esta clasificación se puede conjugar en un solo compuesto, de ahí la infinidad de compuestos orgánicos naturales y sintéticos.

Ejemplo:
Cadena acíclica es abierta, insaturada por el doble enlace, arborescente tiene un radical y heterogénea porque contiene oxígenos.

Tipos de fórmulas

Para presentar los compuestos de carbono se emplean tres tipos de fórmulas:

Tipos de isomería

Como podrás darte cuenta, en la imagen del reflejo lo que cambia es la ubicación pero no sus propiedades y en la imagen de los gatos sí se encuentran diferentes características pero su esencia es la misma (maúlla, corre, juega, come).
En Química orgánica, a diferencia de la Química inorgánica, los isómeros son compuestos orgánicos con el mismo número de átomos pero diferente estructura. Esta diferencia hace que las propiedades físicas y químicas, o bien, todo el
compuesto, cambie. Los tipos de isomería que estudiaremos en este curso son los primeros tres de la siguiente tabla y que se explican con un ejemplo.

Características, propiedades físicas y nomenclatura general de los compuestos orgánicos

Hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos)

Junto con el agua y el oxígeno, los hidrocarburos forman parte del grupo de compuestos químicos naturales más abundantes sobre la Tierra. Los hidrocarburos se obtienen de la destilación del petróleo, por lo que constituyen una fuente importante de ingresos económicos para los países.

El gas de uso doméstico, la gasolina, el diésel, etc., están compuestos por hidrocarburos, de ahí la importancia de conocer su estructura, propiedades y aplicaciones de este grupo de compuestos orgánicos. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos sencillos, formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Sus cadenas pueden ser abiertas o cerradas, saturadas o
insaturadas y lineales o ramificadas. Los hidrocarburos se clasifican en:

Propiedades de los hidrocarburos

Nomenclatura de los hidrocarburos

De acuerdo con las reglas establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA), -conocida internacionalmente por sus siglas en inglés como IUPAC se da el nombre o nomenclatura y fórmula universal a cada uno de los compuestos orgánicos. A continuación se detallan los pasos para cada una de estas cadenas:

Así, los hidrocarburos se forman con la raíz del numeral griego o latino (que indica el número de carbonos presentes en la cadena) y la terminación: -ano, -eno o -ino, corresponda.

Pero te preguntarás, ¿qué pasa para las cadenas con arborescencias o ramificaciones? Para nombrar a los hidrocarburos ramificados es necesario conocer el nombre de estas ramificaciones, o también conocidos como radicales alquil, que son sustituyentes (ramificaciones o arborescencias) en las cadenas principales y que son alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno. La terminación de los radicales alquil es -il o -ilo. Los radicales alquil más empleados son ocho y se
en la siguiente tabla:

Ahora explicaremos las reglas de nomenclatura UIQPA o IUPAC para una cadena acíclica a partir de un ejemplo específico.

Regla 1. Se busca la cadena más larga, que constituirá la cadena principal y dará origen al nombre. Si existen dos o más cadenas con el mismo número de carbonos se toma la cadena que contenga más ramificaciones.

Regla 2. Se numera la cadena principal, empezando por el extremo que tenga la ramificación más próxima, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.

Regla 3. Se nombra cada una de las ramificaciones por orden de complejidad (metil, etil, propil, isopropil, butil, isobutil, secbutil y terbutil) indicando su posición con el número que corresponda al átomo de carbono al cual se encuentra unido. Si en la cadena se encuentra presente el mismo radical dos o más veces, se indica con los prefijos di -, tri -, tetra -, penta -, hexa- , etc., unidos al nombre del radical.

Para el ejemplo anterior tenemos las siguientes conclusiones que nos darán el nombre del alcano:

• Regla 1. La cadena principal es de 9 carbonos.
• Regla 2. Iniciamos con la numeración a partir del lado derecho.
• Regla 3. Notamos que contiene dos radicales metil y un radical butil.

Finalmente damos el nombre del compuesto: 3,6 dimetil 5 butil nonano

Alquenos

De manera general se siguen las mismas reglas que en los alcanos tomando en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Se numera la cadena de tal forma que los carbonos del doble enlace tengan los números más bajos y cuidando que éste (o éstos) se encuentren siempre en la cadena principal.
2. La posición del enlace doble se indica en el nombre del compuesto.
3. Cuando se presenta más de un enlace doble, se usan las terminaciones – dieno, trieno, etc., y se indica el número de carbono en el que se localizan.

Alquinos

De manera general se siguen las mismas reglas que alcanos y alquenos tomando en cuenta las siguientes consideraciones de alquenos:

1. Se selecciona la cadena más larga que tenga el enlace triple.
2. Se enumera por el extremo más cercano al enlace triple.
3. La posición del enlace triple se indica en el nombre del compuesto.
4. Si hay más de un enlace triple, se coloca la terminación – diino, – triino, etc.

Ahora explicaremos las reglas de nomenclatura UIQPA o IUPAC para una cadena cíclica.

Hidrocarburos cíclicos

Recordemos que en los compuestos orgánicos también se pueden dar las cadenas cerradas o cíclicas y algunas de ellas tienen relación con las figuras geométricas que viste en tu bloque 4 del curso de Matemáticas II. Para nombrarlas anteponemos el prefijo ciclo seguido del alcano correspondiente al número de carbonos, por ejemplo:

Pero, ¿qué pasa cuando tenemos ramificaciones?

Ejemplos:

A los hidrocarburos que despedían aromas agradables se les clasificaba dentro de la familia de los compuestos aromáticos, pero, ¿qué es un hidrocarburo aromático?

Hidrocarburos aromáticos

Como su nombre lo dice, los hidrocarburos aromáticos se caracterizan porque muchos de ellos despiden aromas y presentan propiedades químicas específicas. Una de las características es la presencia del anillo de 6 carbonos con tres dobles enlaces alternados que corresponden al compuesto 1, 3, 5 ciclohexatrieno, mejor conocido como benceno.

Actualmente se acepta la representación gráfica del benceno como un hexágono regular con un círculo en su interior, que representa los electrones compartidos por todos los átomos de carbono.

El benceno y sus derivados tienen grandes aplicaciones, ejemplos de ello son: la base para pinturas, fibras textiles, aditivos, conservadores, entre otros. De ahí su importancia para nuestra vida diaria.

La nomenclatura de los derivados aromáticos:

Hasta ahora hemos visto todo lo relacionado con hidrocarburos y su clasificación. Ahora integraremos las características que distinguen a los compuestos orgánicos por el grupo funcional: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas, ésteres y amidas para reconocer finalmente su uso y la importancia que tienen en nuestra vida diaria.

Un grupo funcional es un conjunto característico de átomos que se presenta en un conjunto de sustancias que tienen propiedades distintas. El conjunto de sustancias que presenta un mismo grupo funcional en su estructura recibe el nombre de función química.

A continuación se presenta una tabla con las principales funciones químicas con su grupo funcional y nomenclatura.

Alcoholes

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo -OH. Se forman cuando en los hidrocarburos se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo (-OH). La nomenclatura de estos compuestos sigue las normas descritas para los hidrocarburos, sólo que la cadena principal debe contener al grupo funcional y enumerarse de tal manera que éste reciba el índice más bajo posible. No olvidar que debemos agregar la terminación -ol.

Ejemplos:

Aldehídos

Los aldehídos son compuestos que contienen el grupo funcional carbonilo –C=O, uno de los más importantes en Bioquímica.
Se consideran el producto parcial de la oxidación de los alcoholes primarios (CH₂OH).

Los aldehídos son compuestos utilizados en la industria para la fabricación de polímeros (plástico) y en los laboratorios para la conservación de animales muertos. La nomenclatura de estos compuestos sigue las normas descritas para los hidrocarburos, sólo que la cadena principal debe contener al grupo funcional. En el caso de los aldehídos el carbono del grupo funcional siempre recibe el número 1, por encontrarse en el extremo de la cadena. No olvidar que debemos agregar la terminación -al.

Cetonas

Podemos definir a las cetonas como compuestos con un grupo funcional ceto con la fórmula general R-CO-R.
Son compuestos con una cadena de carbonos continua que tiene un oxígeno con doble ligadura en uno de sus carbonos, siempre que no se encuentren en alguno de los extremos.

Generalmente las cetonas son líquidas hasta 15 carbonos, de 16 en adelante son sólidas. Ejemplo de estos compuestos son los utilizados como solventes de secado rápido como la acetona. La nomenclatura de estos compuestos sigue las normas descritas para los hidrocarburos, sólo que la cadena principal debe contener al grupo funcional ceto, y al momento de nombrarla se debe indicar su posición.

No olvidar que debemos agregar la terminación –ona. Otra manera de nombrarlas es citando los radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético seguido de la palabra cetona.

Ejemplos:

Éteres

Los éteres resultan de la sustitución del grupo –OH de un alcohol por un radical alquil. También se consideran derivados del agua al sustituirse ambos hidrógenos por radicales.

De acuerdo con la IUPAC, los éteres se consideran como óxidos orgánicos, por lo que el grupo funcional -O- se denomina oxi.
Para la nomenclatura común se antepone la palabra éter seguido del radical sencillo y finalmente el nombre del radical complejo añadiendo la terminación –ico.

Ejemplos:

Ácidos carboxílicos

Son compuestos que tienen un grupo carboxilo y su forma general es –COOH.
Los ácidos carboxílicos tienen un pH ácido, su acidez es mayor cuando la molécula es más pequeña, éstos se usan en el hogar y para la conservación de alimentos, el más común es el ácido acético o vinagre. Conforme la molécula aumenta de tamaño tiene tendencia a ser grasoso, los ácidos carboxílicos son grasas y aceites. Los ácidos grasos con dobles o triples enlaces son insaturados y los que poseen sólo un enlace son saturados.

Para nombrarlos se les antepone la palabra ácido y luego se nombra la cadena principal con el prefijo que indica el número de carbonos con terminación -oico. La nomenclatura de estos compuestos sigue las normas descritas para los hidrocarburos, sólo que la cadena principal debe contener al grupo funcional.

En el caso de los ácidos carboxílicos, el carbono del grupo funcional siempre recibe el índice número 1, por encontrarse en el extremo de la cadena. No olvidar que debemos agregar la palabra ácido al principio y la terminación –oico.

Ejemplos:

Ésteres

La fórmula general de los ésteres es: R-COO-R.

Los ésteres se encuentran de forma natural en flores y frutas a los que les dan olor y sabor, aunque ya hay ésteres obtenidos de manera sintética para usarse como aromatizantes, saborizantes y perfumes. Otros son utilizados en farmacología y algunos más para la fabricación de plásticos y fibras textiles.

Para nombrarlos se comienza colocando el número 1 al carbono donde se encuentra el grupo ceto. A continuación se nombra la parte donde se encuentra el grupo ceto con el prefijo que indica el número de carbonos con terminación “-ato”. Finalmente se nombra la que no contiene el grupo ceto como cualquier radical y terminación “-il” y posteriormente.

Ejemplos:

Aminas

Las aminas son compuestos que se derivan del amoniaco (NH₃), se forman cuando se sustituyen uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco por radicales alquilo. Son compuestos que tienen en su parte central al nitrógeno, al que pueden estar
unidas desde una hasta tres cadenas de carbono, por lo que se clasifican como aminas primarias cuando tienen una sola cadena, secundarias cuando tienen dos cadenas y terciaras cuando tienen tres cadenas.

Son compuestos con tendencia ácida, utilizados comúnmente para la fabricación de fertilizantes. Se nombran las cadenas como si se tratara de radicales y finalmente la palabra amina.

Una característica de las aminas es su olor característico a putrefacción, pues algunas provienen de la descomposición de las proteínas en tejidos. Son insolubles en agua. Para nombrar a las aminas primarias se indica el nombre del radical alquilo y se le agrega la palabra amina. En el caso de las aminas secundarias y terciarias simples se antepone el radical di o tri seguido de la palabra amina.

Para las aminas secundarias y terciarias mixtas, se nombran los radicales por orden de complejidad, seguidos de la palabra amina.

Ejemplos.

Amidas

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, pero que en lugar de -OH tienen un grupo amino es decir un –NH₂.
Las amidas son muy importantes ya que algunas se utilizan como medicamentos sedantes y tranquilizantes, las sulfanilamidas constituyeron los primeros antibióticos, en el desarrollo de la industria textil para la fabricación de nylon 66 y finalmente este grupo está presente en las uniones de aminoácidos para construir las proteínas.

Para nombrar las amidas simples se designan como derivados de los ácidos carboxílicos, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –ico por – amida. A las amidas monosustituidas y disustituidas se les coloca la letra N antes del nombre del radical alquilo, y después de éste el nombre de la amida correspondiente.

Para nomenclatura común, se utiliza la raíz del nombre común del ácido, con la terminación amida.

Ejemplos:

Importancia ecológica y económica de los compuestos del carbono

En el universo los compuestos del carbono se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante la fotosíntesis, el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera junto con el agua, el amoniaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización, entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas.

En lo económico, 80% de la energía que se consume en el mundo proviene de la quema de combustibles fósiles (carbón, petróleo y gas natural) restos de organismos vivos que quedaron en el subsuelo
hace millones de años.

El petróleo es un hidrocarburo muy importante en México por sus características y por el desarrollo de muchas industrias.

Su uso se ha multiplicado, de tal forma que en nuestra vida diaria estamos en contacto con él o con sus derivados. Su uso más conocido es servir como combustibles: el gas que utilizamos para preparar alimentos, la gasolina, el diésel y los lubricantes indispensables para el transporte. Menos conocido es su empleo en la elaboración de fibras sintéticas, el poliéster y el nylon, que se utilizan para confeccionar prendas de vestir y su uso como base de pinturas, tapices y losetas para piso.

Imagina que por un momento desaparecieran como por arte de magia todas las cosas en las que se han utilizado elementos químicos para producirlos. ¿Cómo sería tu vida sin productos de limpieza y cosméticos?, ¿qué harías si no hubiera medicamentos para cuando te enfermeras?, ¿cómo te vestirías?, ¿cuáles alimentos consumirías?, ¿cuáles bebidas seguirías utilizando?

Los compuestos del carbono están en nuestro entorno, en todo lo que utilizamos y en nosotros mismos.

Fuente: Secretaría de Educación Pública. (2015). Química II. Ciudad de México.